Алкен с неразветвленной углеродной цепью, который не существует в виде цис-транс изомеров, количественно присоединил 20,25 г бромоводорода. Полученный продукт обработали 54,5 мл раствора NaOH с массовой долей 10% и плотностью 1,1г/см3, в результате чего получили 10,56 г соответствующего спирта. Определите структурные формулы исходного алкена и спирта, если превращение галогенпроизводного в спирт идёт с выходом 80%.

Вопрос пользователя:

Алкен с неразветвленной углеродной цепью, который не существует в виде цис-транс изомеров, количественно присоединил 20,25 г бромоводорода. Полученный продукт обработали 54,5 мл раствора NaOH с массовой долей 10% и плотностью 1,1г/см3, в результате чего получили 10,56 г соответствующего спирта. Определите структурные формулы исходного алкена и спирта, если превращение галогенпроизводного в спирт идёт с выходом 80%.

Илюха отвечает:

CnH2n+HBr=CnH2n+1Br

 

CnH2n+1Br +NaOH=CnH2n+1OH + NaBr

1                        1

m(NaOH)р-ра=54,5*1,1=59,95;m(NaOH)вещ-ва=59,95*0,1=5,995;n(NaOH)=5,995:40=0,15;             n(HBr)=20,25:81=0,25; n(Cn2n+1Br)=0,25;галогенопроизводное -в избытке!

Тогда n(CnH2n+1OH)=0,15(сли бы выход был 100%,а выход по условию 80%)

                             0,15  – 100%

                                Х    – 80%

                                 Х=0,12;M(CnH2n+1OH)=10,56:0,12=88;

                                                       14n+18=88

        Ответ:                                                   n=5

C5H10-пентен-1или 2-метилбутен-1;C5H11OH-пентанол-2 или 2-метилбутанол-2